Als Bauwerk ist das Untertor bereits 1871 verschwunden, dennoch bildet die gleichnamige Gasse einen stark frequentierten Zugang zur Winterthurer Altstadt. Der Historiker Peter Niederhäuser zeichnet im ersten Teil des Buches die Entstehung des Quartiers nach und untersucht seine weitere Entwicklung. Fixpunkte bilden dabei das Zürcher Amtshaus, die Stadtbefestigung, das ­Untere Tor und die Eulach; er zeigt die städtebaulichen Folgen ihrer Schleifung beziehungsweise Eindolung auf. Von zentraler Bedeutung ist zudem der Bau der Eisenbahn und des Bahnhofsgebäudes ab 1855. Damit setzt eine rasante Veränderung des Quartiers ein, die bis in die Gegenwart andauert: Das Unter­­tor wird zum kommerziell wichtigen Bahnhofsquartier.
Im zweiten Teil des Buches verfolgt der Journalist Alex Hoster die Quartierentwicklung anhand des Protokollbuchs der 1893 gegründeten Nachbarschaft Untertor sowie mithilfe späterer Akten der Untertor Vereinigung bis in die Gegenwart. Da diese Dokumente die damaligen Themen mit realen Personen, Geschäften, Häusern verbinden, hauchen sie den historischen Fakten Leben ein.
Im dritten Teil schliesslich beleuchtet er die Alltagsgeschichte des Quartiers weiter, indem er jedes Haus einzeln vorstellt. Da er sich auf Familienarchive und mündliche Überlieferungen abstützen kann, fällt der Blick mal auf die Bau-, mal auf die Kultur- oder die Familiengeschichte, mal auf Lebensbedingungen oder Eigenheiten von Bewohnerinnen und Bewohnern. Dadurch wird der Mikrokosmos des früheren Untertorquartiers lebendig und nachvollziehbar.